「自社開発に転職したのに、結局またレガシーシステムの保守をやらされている」

「年収は上がったが、激務すぎて技術を学ぶ時間がなくなった」

このような後悔の声を、多くの転職したエンジニアが口にします。自社開発やモダンな環境を目指して転職したはずなのに、入社後に「こんなはずじゃなかった」と感じている人は少なくありません。

そうした経験から、「ブラック企業に転職してしまうのではないか」という不安を抱き、転職に踏み切れずにいる方も多いでしょう。

そこで本記事では、「エンジニアの転職後悔」をテーマに、「転職で後悔する理由」を紹介します。「入社前に見抜く方法」や「転職後に失敗したと感じた場合の対処法」まで解説していますので、ぜひ参考にしてください。

なぜ多くのエンジニアが転職で後悔するのか？

IT業界の「多重下請け構造」と「配属ガチャ」

エンジニアが転職で後悔する理由の1つに、IT業界の「多重下請け構造」と「配属ガチャ」があります。特に、多重下請け構造は深刻で、商流が深いほど以下のようなリスクが高まるため注意すべきです。

• 元請け：案件を選べる、単価が高い
• 1次請け：案件をある程度選べる、単価はまあまあ
• 2次請け：案件の選択肢が限られる、単価が下がる
• 3次請け：案件を選べない、単価が低い

上記のように、IT業界は元請け→1次請け→2次請け→3次請けという多重下請け構造が一般的です。下流になるほど、案件の選択権がなくなり、単価も下がります。SESの場合、配属される案件は入社後に決まることが多く、「配属ガチャ」と呼ばれる運任せの状況になりがちです。

こうした背景から、採用時には魅力的なプロジェクトを紹介されても、実際の配属は会社の都合で決まります。このIT業界が持つ構造的なリスクを理解せずに転職すると、後悔を抱いてしまうのです。

「未経験歓迎」「研修充実」に隠された背景

エンジニアが転職で後悔する理由の1つとして、「未経験者歓迎」「研修充実」に隠された背景も影響しています。非常に魅力的な言葉ですが、実態は異なるのです。特に、これら2つの裏側には、大量採用・大量離職のビジネスモデルが隠れています。

「未経験者歓迎」や「研修充実」は、若手が飛びつきやすいキーワードです。ただし、実態はロースキル案件への塩漬けであることも少なくありません。

人手不足のIT業界では、とにかく人を集めて現場に送り込む方法が採用されがちです。離職率が高くても次々と採用するという回転率重視のビジネスモデルによって成り立っている側面があります。

研修は形だけで、実際は古い教材を渡されるだけ。現場に配属後は放置されるケースもあります。

こうした点から、慢性的に「未経験歓迎」を出している企業には注意が必要です。離職率が高く、常に人手が足りていない可能性があります。

求人票と面接だけではわからない企業の実情

エンジニアが転職で後悔する要因には、求人票と面接だけではわからない企業の実情も関係しています。IT業界に限った話ではありませんが、企業が採用したいがために、ネガティブな情報を隠す傾向があるのです。

例えば、求人票には良いことしか書かず、面接官も自社の魅力を最大限にアピールするといった形がわかりやすいでしょう。求人票には「最新技術を使用」と書いてあっても、一部のプロジェクトだけで、大半はレガシーシステムの保守といったケースです。「フラットな組織」と言いつつ、実際は縦社会だったケースもあります。

こうした企業事情を把握するには、求人票や面接官の話を鵜呑みにせず、自分から真実を取りに行かなければいけません。

情報の非対称性は必ず存在します。企業側は有利な情報だけを開示し、不利な情報は隠すものです。この前提を理解した上で、徹底的に質問し、確認することが自分を守る方法になります。

エンジニアが後悔する理由を、より詳しく知りたい方は、キッカケエージェントへお気軽にご相談ください。元エンジニアのアドバイザーが、後悔しないために必要な具体的な情報をお伝えします。

エンジニア転職の典型的な失敗パターン5選

年収は上がったが激務でコードを書く時間がなくなった

エンジニア転職の失敗パターンの1つとして、年収は上がったが激務でコードを書く時間がなくなる場合があります。例えば、年収50万円アップで転職したものの、プレイングマネージャーとして調整業務だけで1日が終わるといったケースです。

「マネジメントもできる技術者として採用します」と言われ、年収アップに惹かれて転職。しかし実態は、会議と調整業務に追われ、コードを書く時間がほとんどない。こうなると、技術的なキャッチアップもできず、スキルが劣化していく焦りを感じます。給与は良いものの、エンジニアとしての成長が止まり、将来の市場価値が下がる不安に悩まされてしまうでしょう。

年収だけで転職先を選ぶと、こうした罠に陥ります。自分が何を優先するのか、技術を学ぶ時間が確保できるのかを、事前に確認できているかがポイントです。

モダンな環境と聞いていたのに実態はレガシーシステムの保守

求人票に「AWS使用」と書いてあったが、実際は一部で使っているだけで大半はオンプレの保守だった場合もあります。求人票の誇張表現に騙されたケースです。

「クラウド環境」「最新技術」という言葉に惹かれて転職したものの、配属されたのはレガシーなJavaシステムの保守チーム。AWSは新規プロジェクトの一部でしか使っておらず、自分には触る機会がない。結果、技術スタックの誇張表現に騙され、期待していたスキルが身につかない現実に失望します。

求人票の技術スタックは、会社全体で使っている技術を列挙しているだけで、自分が担当する業務で使えるとは限りません。こうした事態を避けるには、面接で自分の配属先で使う技術を具体的に確認する必要があります。

SESから自社開発へ行ったが社内での立場が弱すぎる

自社開発企業に転職したものの、社内の立場が弱すぎる場合もあります。エンジニアがコストセンター扱いで発言権がないケースです。

SESを脱却し、念願の自社開発企業へ転職。しかし、非IT企業の情シス部門であり、経営層にエンジニアリングの理解がない。結果、「開発=コスト」と見なされ、技術投資が後回しにされてしまいます。さらに営業や企画の要望に振り回され、技術的負債は放置。トップダウンが強く、エンジニアの提案は通らないといったケースです。

上記の例は極端な部分もありますが、自社開発といっても、エンジニアを尊重する企業とそうでない企業があります。自分に合った企業を選ぶためにも、「CTOの権限」「技術投資の方針」「エンジニアの発言力」を事前に確認しましょう。

社風・働き方のミスマッチ

エンジニアの転職で失敗したケースで、社風・働き方のミスマッチもあります。オンボーディングがなく放置され、質問もしづらい雰囲気で精神的に追い詰められるといったケースです。

例えば、入社後、特に研修やオンボーディングもなく、いきなり実務に放り込まれる場合を想像してみてください。周囲は忙しく、質問しづらい雰囲気。ドキュメントも整備されておらず、何をすればいいのかわかりません。結果、成果が出せず自己評価が下がり、精神的に追い詰められていきます。リモートワークが中心だと孤立感も強くなり、毎日が苦痛に感じてしまうでしょう。

こうした事態に陥らないためには、技術スタックや年収だけでなく、社風や働き方の確認が重要になります。カジュアル面談で現場のエンジニアに、オンボーディングの実態や質問しやすい文化があるかを訊いてみるのもおすすめです。

入社後の教育についていけずに早期退職

エンジニアが転職で失敗するパターンとして、入社後の教育についていけずに早期退職してしまうケースがあります。Web系自社開発のスピード感や自走力についていけず、周囲とのレベル差に絶望する形です。

例えば、憧れのWeb系自社開発企業に入社したものの、周囲のエンジニアのレベルが高すぎてついていけないといったケース。就職後は自走力を求められますが、何から始めればいいのかわからず、取り残されてしまいます。コードレビューで指摘される内容も理解できず、チームの足を引っ張っている自覚に苦しみ、半年持たずに退職するパターンです。

このような事態にならないためには、自分のスキルレベルと企業の求めるレベルにギャップがないかの確認が必要になります。面接で、入社後の最初のタスクや期待値を具体的に聞きましょう。

エンジニア転職の失敗パターンを、より詳しく知りたい方は、下記リンクよりキッカケエージェントへお気軽にご相談ください。元エンジニアのアドバイザーが、失敗した事例を具体的にお伝えします。

入社後のミスマッチを防ぐ具体的な確認方法

求人票での「危ないサイン」を見逃さない

入社後のミスマッチを防ぐには、求人票での危ないサインを見逃さないことが重要です。特に以下のキーワードには気を付けましょう。

• アットホーム、和気あいあい
• ポテンシャル重視、やる気重視
• 幅広い業務経験が積めます
• 給与幅が異常に広い（例：400万～1000万）

求人票に具体的な技術スタックや業務内容が書かれていない場合は、要注意です。特に、「アットホーム」「やりがい」といった抽象的な言葉ばかりは警戒してください。実態が伴っていない可能性があります。

その他、給与幅が「400万～1000万」のように広すぎる求人は、実際には下限に近い額でのオファーになりがちです。

これらのキーワードが多用されている求人は、具体的な魅力を説明できていません。避けるのが賢明です。

面接で必ず聞くべき逆質問リストを活用する

面接では逆質問をする機会があります。そのような場合に使えるよう、必ず聞くべき逆質問リストを作っておきましょう。以下のような質問が効果的です。

• 1日の詳細なスケジュールは？（会議比率の確認）
• デプロイ頻度とフローは？（自動化レベルの確認）
• テストコードのカバレッジはどれくらいですか？
• 直近で退職した人の理由は？（組織課題の確認）
• 入社後の最初の3ヶ月でどんなタスクを担当しますか？
• 技術的負債への対応時間は確保されていますか？

面接官が気を悪くするかもしれないと思う方もいるでしょうが、遠慮せずに具体的な質問をした方がミスマッチを防げます。質問に対して面接官が曖昧な回答しかしない場合は、警戒した方が良いでしょう。

配属ガチャを回避するオファー面談での交渉

ミスマッチが起こる要因の配属ガチャを回避するためには、オファー面談での交渉も重要です。「入社後に決める」を許容せず、内定後のオファー面談で具体的な配属先を確約させます。

おすすめは、内定が出た後にオファー面談で配属先のチームやメンター、最初のタスクを具体的に確認することです。採用側の「入社後に適性を見て決めます」という曖昧な回答は、配属ガチャのリスクがあります。そうならないために、書面で配属先を明記してもらうことで、入社後のギャップを減らしましょう。

一般的に配属先の確約が取れない企業は、柔軟性がある一方で、リスクが高いのが実状です。配属に関して自分が許容できるリスクかどうかを判断した上で、交渉に臨んでください。

現場のエンジニアと直接話す「カジュアル面談」の活用

入社後のミスマッチを防ぐ方法として、現場のエンジニアと直接話すカジュアル面談の活用もおすすめです。人事ではなく、現場レベルの本音を聞けます。

当然ですが、採用面接では人事や経営層が対応し、魅力的な話しかしません。しかし、実際に働くと魅力的な部分以外の面があるものです。現場のエンジニアと直接話す中で、リアルな働き方や技術的負債の実態が見えてきます。

総合的な視点で判断するためにも、カジュアル面談をリクエストし、以下を確認しましょう。

• 技術的負債で困っていることは？
• どんなときにストレスを感じますか？
• なぜこの会社に残っているのですか？
• 1週間のタイムテーブルを教えてください

エンジニアにとって、現場のエンジニアの本音は信頼できる情報源の1つです。入社前に確認し、自分の想定と異なる部分がないかを確認しておくと、ミスマッチを防げます。

入社後にミスマッチするかもと不安な方は、下記リンクよりキッカケエージェントへお気軽にご相談ください。元エンジニアのアドバイザーが、企業ごとの具体的な対策でサポートいたします。

技術カルチャーのミスマッチを防ぐ確認ポイント

「技術的負債」の返済時間は確保されているか？

技術カルチャーのミスマッチを防ぐために、技術的負債の返済時間が確保されているかを確認してください。特に、機能開発に追われてリファクタリングが禁止されていないかは、ぜひとも確認したいポイントです。

実際、技術的負債を放置する企業では、エンジニアのQOL（Quality of Life）が低下します。常に機能開発に追われ、コードの品質改善やリファクタリングの時間が取れない環境では、長期的に働き続けるのが困難なためです。Googleの「20%ルール」のように、技術改善に時間を割ける制度があるかは確認しておきましょう。

確認方法は簡単で、面接で「技術的負債への対応はどのように行っていますか？」と質問するだけです。回答次第で、企業の技術に対する姿勢が見えます。曖昧な回答しか得られない場合は、技術軽視の可能性があるため要注意です。

CI/CD・テストコードのカバレッジと運用実態

技術カルチャーを確認する方法として、CI/CD・テストコードのカバレッジと運用実態を確認する方法もあります。面接時に以下の質問を投げかけてみてください。

• CI/CDは導入されていますか？
• デプロイ頻度は？
• テストコードのカバレッジはどれくらいですか？
• コードレビューの文化はありますか？
• ローカル環境の構築は簡単ですか？

例えば、CI/CDが整備されていない環境では、手動デプロイに時間を取られ開発効率が悪化します。テストコードがない環境ではリファクタリングも怖くてできず、技術的負債が増え続けるかもしれません。

そうした事態にならないよう、上記が整備されているかを確認し、エンジニアの生産性を重視している企業かを見極めましょう。

経営層・ビジネスサイドのエンジニアリング理解度

技術カルチャーを確認するためには、経営層・ビジネスサイドのエンジニアリングへの理解度を確認するのも重要です。エンジニアが単なる「作業者」扱いされていないか、CTO/VPoEの権限は強いかを確認しましょう。

例えば、経営層にエンジニアリングの理解がないと、技術投資が後回しにされ、エンジニアの提案が通らない可能性があります。そのような事態にならないためにも、CTOやVPoEが経営の意思決定に関わっているかは重要なポイントです。技術的な判断を尊重する文化があるかどうかは、ミスマッチを防ぐ意味でも確認しておきたい項目の1つと言えます

技術カルチャーの確認方法を、より詳しく知りたい方は、下記リンクよりキッカケエージェントへお気軽にご相談ください。元エンジニアのアドバイザーが、ミスマッチを防ぐポイントをより詳しくお伝えします。

もし転職した後に「失敗した」と感じたら？

「一時的な適応コスト」か「永続的な環境問題」かを見極める

一時的な適応コスト	永続的な環境問題
・業務フローがわからない ・システムに慣れない ・人間関係がまだ構築できていない	・毎日終電で休日出勤が常態化 ・技術的負債が放置され、改善の見込みがない ・パワハラやモラハラが横行

転職に失敗したと感じたら、、まず上記のような「一時的な適応コスト」か「永続的な環境問題」かを見極めます。慣れれば解消される問題か、構造的な問題かを判断してください。

転職直後は、新しい環境に慣れるまで3ヶ月程度かかります。業務フローや社内システム、人間関係など、慣れていないだけで失敗したと感じることもあるでしょう。しかし、構造的な問題は、時間が経っても解消されません。

3ヶ月を目安とし、それ以上経っても状況が改善しない場合は、再転職を検討すべきです。

早期退職はキャリアの傷になるか？

明らかなミスマッチの場合、早期退職の方が傷は浅くなります。むしろ、「早期退職は経歴に傷がつく」と恐れて、ブラック企業に我慢し続ける方がキャリアにマイナスです。

ただし、勢いで退職するのではなく、次のキャリアを決めてからにしましょう。無職期間が長引くと、転職活動が不利になるためです。

もし面接で退職理由を聞かれた場合は、他責にせず前向きに伝えます。「入社後に業務内容のミスマッチに気づき、自分のキャリアビジョンと合致する環境で成長したいと考えました」などです。

注意点として、心身に支障を来すほどの状況の場合は、転職よりも退職を選択してください。

「残留」を決めた場合のキャリア戦略

失敗したと感じても残留を決めた場合は、キャリア戦略を見直す必要があります。以下を通じて次を見据えた準備をしましょう。

• 環境を変えるための社内政治
• 業務外でのスキルアップ
• 副業での実績作り

こうした行動を通じて、自分の市場価値を高め、次のキャリアへ移行できる状態にしておきます。

もしキャリアで迷ったら、キッカケエージェントなどエンジニア業界に明るい転職エージェントへ相談するのも有効です。客観的な視点で、残留すべきか転職すべきかをアドバイスしてもらえます。

キッカケエージェントは、入社後もフォローをしているエージェントです。もし入社後に「失敗した」と感じた場合でも、お気軽にご相談いただけます。キャリアを伴走するエージェントとして、ぜひご活用ください。

「入社後のギャップ」を極限まで減らすならキッカケエージェント

大量応募は一切せずキャリアに合う企業だけを厳選提案

キッカケエージェントでは、大量応募は一切せず、キャリアに合う企業だけを厳選して提案しています。スキルや希望条件だけでなく、カルチャーや技術志向まで考慮した厳選マッチングです。

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求人票には載らない「企業の裏側」を包み隠さず共有

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• 実際の商流（何次請けか）
• リアルな残業時間と休日出勤の実態
• 抱えている技術的課題

一般的な転職サイトの求人票には、良いことしか書かれていません。しかし、キッカケエージェントなら、求人票だけでは見えない企業の実態を、事前に知った上で応募できます。

入社後のギャップを極限まで減らせるでしょう。

「転職しない」選択肢も含め中長期的なスパンでアドバイス

キッカケエージェントでは、転職しない選択肢も含めて、中長期的なアドバイスをしています。転職はあくまでも、理想のキャリアのための手段だからです。現職に残る方がメリットがある場合は、正直にそう伝えます。

そのため、現職での成長機会がまだある場合、無理に転職を勧めることはしません。そういった誠実なスタンスもあって、キッカケエージェントは、リピート希望率96%の実績があります。

「まずは話を聞いてみるだけ」「自分の市場価値を知りたいだけ」という壁打ち目的の面談も大歓迎です。長期的な視点でキャリアをサポートいたしますので、ぜひお気軽にご相談ください。

年収交渉から配属確約の調整まで自分では聞きづらい条件交渉を代行

キッカケエージェントでは、年収交渉から配属確約の調整まで、聞きづらい条件交渉も代行しています。個人では遠慮しがちな条件面のすり合わせも、エージェントが間に入って調整しますのでご安心ください。

例えば、年収交渉や配属プロジェクトの確約、リモート頻度の確認など、後悔に直結する条件面の交渉など。個人では遠慮してしまいがちな交渉も、エージェントが代理で交渉しますので、入社後の「こんなはずじゃなかった」を防げます。

このように、キッカケエージェントでは、利用者様のキャリアに寄り添った提案やサポートをしております。求人でお悩みの方は、下記リンクよりキッカケエージェントへお気軽にご相談ください。元エンジニアのアドバイザーが、一人ひとりに寄り添ったキャリアを一緒に考えます。

まとめ：後悔のない転職は「入社前の執念」で決まる

エンジニアの転職における後悔の9割は、情報不足から生まれます。求人票や面接だけでは見えない企業の実態を徹底的に確認することが、自分を守るのです。「違和感」を放置せず、面接での逆質問やカジュアル面談、オファー面談での交渉など、できる限りの確認をしましょう。

しかし、個人の力だけで企業の「裏側」や「リアルな年収相場」を把握するのには限界があるのも事実です。そのような場合は、プロの転職エージェントのチカラも借りてみてください。

キッカケエージェントでは、ITエンジニアに特化したキャリアアドバイザーが、求人票には載らない情報を提供しています。さらに、配属確約の交渉まで代行可能です。転職しない選択肢も含めて、中長期的にキャリアをサポートいたします。

無料でご利用いただけますので、転職を失敗するかもと不安なエンジニアの方は、ぜひ1度お気軽にご相談ください。