転職インタビュー|キッカケエージェント

フリーランスの不安を超えて──再び会社員を選び転職成功!

フリーランスの不安を超えて──再び会社員を選び転職成功!

最終更新日:2026.03.05

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Slerで4年間勤務後、憧れていたフリーランスに挑戦

28歳のK.H.と申します。2020年に4年制大学の情報理工学部を卒業して、新卒から4年ほど独立系Slerで勤務しました。そこからフリーランスとして独立して1年働いた後に、別の独立系Slerに転職したという経歴です。

大学の授業で学んだプログラミングを活かせたらとシステム開発を行うSlerに入社しました。「いい会社に就職できた」と思っていたのですが、3ヶ月間Javaの研修を受けたのに、業務はExcelの資料作成ばかりで「想像していたIT業界とはちょっと違うな」と。実は1年目から転職を考えていたんです。

そんな折に部署異動があり、バックエンド寄りのSEとしてCOBOL言語でシステムのコードを書く業務に携わることになりまして。いったん踏みとどまったおかげで、要件定義からテストまでいろいろな経験をさせてもらいましたが「もっと汎用性のある技術を身につけたいな」と思うようになりました。

そこで以前から憧れていたフリーランスに挑戦できるのは「今かな」と。当時は26歳で、まだまだ挑戦できる年齢だと思い「仮に失敗しても会社に戻れるだろう」と独立しました。

営業メールを送り続けたフリーランスに限界を感じて…

1年やって限界を感じましたね。独学でフロント系の勉強をしてWeb制作会社にどんどん営業メールを送ってチャレンジしましたが、最初の3ヶ月はなかなか受注できなくて…。

エンジニア目線でWebサイトの改善点を見つけて「私でしたら直ぐに修正できます」と訴求方法を変えたことで、だんだん受注は増えていきました。

それでも単価が低くて、単発で終了する案件も多かったので、収入が大幅に減少して貯金も減っていき…。「このままで生活できるのか?」と不安を感じて「会社員に戻ったほうがいい」と思ったんです。

「またフリーランスになるかもしれないな」と将来を考えたときに、足りなかった営業力をつける必要があると思いました。まずは、営業職専門のエージェントを通して転職先を探しました。

しかし未経験での営業職は難しかったので「経験がありスキルを活かせるITエンジニアに戻ろう」と考えを改めました。

具体的にはAIの普及でフロントよりもバックエンドのほうが長く需要があると考え、汎用性のあるJavaなどのオープン系システムの開発や保守の仕事を目指しました。

ITエンジニア転職に本腰。「心を掴まれた」出来事とは?

はい。実は別のエージェントでIT系の転職活動を開始していましたが、担当者の対応が「このような伝え方だと内定はもらえませんよ」など否定的な言葉が多くて…。

3社内定をもらったのですが、正直ちょっと不信感を抱いていたので「他のエージェントにも聞いてみてから判断しよう」と思いました。

「エンジニア転職」で検索してヒットしたモローさんのYouTubeチャンネル「IT菩薩モローチャンネル」です。いつも運動不足解消のためにしていた散歩中にイヤフォンで聞いていたので、けっこう耳には馴染んでいて(笑)。

無料キャリア相談があると知り「まずはモローさんとお話したいです」と希望を出して、スケジュールを組んでいただきました。

別の転職エージェントとは「正反対」の印象でした!

初めて会ったのにモローさんは私の気持ちを受けとめてくれて「私がどういう人間であるか」を引き出してくれました。

その上で「Hさんは今このような状況なので、こうしたほうがいいと思います」と即的確に示してくれて…!内容としても納得できたので「凄いな」と思いましたね。

特に不安だったのは「フリーランスから会社員に戻れるか?」という点だったのですが、事例を出しつつ「今の年齢だと問題なく戻れます」と言ってもらえたことで安心感に繋がりました。

モローさんが「気になっている会社名を伝えてくれたら、どんな会社であるのか回答できますよ」と提言してくれて。

内定をもらっていた会社を含めて幾つか社名を伝えたところ、それらの会社情報だけでなく「こんなところも目指せますよ」と何社か示してくれたんです。「そこまでしてくれるんだ!」と心を掴まれました。

結局、求職者の専用サイトで挙げてくれた候補から10社くらいに絞って応募しました。「どれも私のために選んでくれた会社」ということが魅力的で。内定をもらっていた会社よりも条件のよい会社ばかりで「働いてみたい」という思いが湧いてきました。

「面接対策」に手応え!社長から直々に「内定」をもらう

やはり1番は面接対策ですね。キッカケエージェントは、面接でどういった質問をされるかという情報がリスト化されているのですが、そこからして凄いなと思いました。

キャリアアドバイザーが面接対策をしてくれた際は、リストをさらに深掘って質問の意図を踏まえて説明してくれたので、本番の面接を想定できて助かりましたね。おかげで、4社ほど面接に進むことができました。

わりと手応えはあって、どの会社からも「話しやすかった」と言っていただきました。いわゆる圧迫面接のような雰囲気の面接は全くなくて「会話を楽しみながら面接できたかな」と思います。

まさに面接対策で想定していた通りの「ドンピシャ」な質問もありました。予想外の質問も一部あったのですが、ほぼ対策していたことが聞かれましたね。

初回の面接から、社長含めて4人いらっしゃって少し緊張してしまいましたが、雰囲気がよくて話しやすかったです。社長からその場で「内定を出したい」と言っていただけました!結果、新しく内定をいただいたのは現職だけだったこともあり、とても嬉しかったですね。

現職のクライアントと同じ業種のシステム開発・運用保守の経験を積んでいたことでしょうか。それから「年齢」もあったのかなと思います。

ちなみにフリーランスの経験はネックにはならず、むしろ「挑戦的で積極性がある」と評価していただけたようです。

まず1社目で経験した仕事内容や成果をしっかり訴求しました。次にフリーランスとして直接お客様とやりとりして、打ち合わせから納品まで行っていた経験も「入社後に活かせます」とアピールしていました。

転職先のSlerで、実務でJavaを使うチャンス到来!

転職活動中に現職のWebサイトを見て独立系SIerでプライム案件が多い会社だということを知り、「働き方やクライアントの業種など、前職と似ている部分もあるのかな」と思っていました。

また、面接時に社長を含めて社員の皆さんの「人間性が素晴らしいな」と思っていたので、面接を受けてからさらにイメージが良くなったという感じですね。転職活動で役職が高い人と話す機会はなかったので、きっとよい社風なのだろうなと感じられました。

大きなギャップは特に感じませんでしたが、「よりよい意味でのギャップ」はありました。たとえば、社内に共有のカフェテリアのようなスペースがあって、「リラックスして快適に働ける環境だな」と思いました。

1社目は昔ながらの社風でスーツ着用が必須でしたが、現職は私服OKなので「自由」を感じましたね。また、福利厚生がいろいろ充実している点もいいなと思いました。

はい。仕事の話だけでなく、プライベートの趣味や休日の話などもしています。夏は暑かったので休みの日はわりと部屋に篭りがちでアニメをよく見ていたのですが、同じアニメを見ている方も多くて、会話が弾みましたね!

ちなみにその共有スペースでは、社長とも再会できました。

今入社して3ヶ月目で、来月からプロジェクトに配属予定です。入社後の2ヶ月間はJavaの研修を受けていました。久しぶりにJavaに触れて新鮮でしたが、やりたかった言語を実務で使える機会がきて「やった!」という感じです。

職種はプログラマーなので、働き方としては1社目とあまり変わらないと思います。とはいえ、使用言語も業務内容も変わるので、多少の不安はありますが、同時にとても楽しみですね。

もうすぐ客先常駐になるため本社から離れて少し寂しくもありますが、今の会社から選ばれた10名前後のチーム編成で仕事する予定なので心強く思っています。

エンジニアとして成長して、社長の期待にも応えたい

まずは配属先で下流工程を自分1人でしっかりできるようになり、そこでの働きを認めてもらったうえで上流工程にも挑戦できるよう、成長していきたいと思っています。

面接で私を選んでくれた社長の期待にも応えたいですし、長く勤めて会社に貢献できたらという気持ちも大きいですね。

1社目の会社員の頃よりは年収が少し下がりましたが、フリーランスの頃と比べるとだいぶ上がりました。念願のJavaに言語で仕事をする機会を得ることができたので、給与が多少下がったことに関しては気にしていないですね。

キッカケエージェントは、私のような「フリーランスからの転職希望者」にも真摯に向き合ってくれました。的確に現状把握をしてくださったり、それを踏まえてキャリアの相談に乗ってくださったり、とにかく「サポートが手厚い」ので、転職を考えるITエンジニアにお勧めできます!

私にとって転職とは、人生を前進させるための、まさに「きっかけ」です。今の会社に転職できて本当によかったと思っています。キッカケエージェントさん、ありがとうございました!

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IT菩薩モロー

この記事を監修した人

毛呂 淳一朗 「IT菩薩モロー」

YouTubeでITエンジニアの転職やキャリアに関する情報を発信するキャリア系インフルエンサー。YouTubeチャンネル登録者数は3.4万人(2025年4月時点)。

エンジニア採用担当としての経験も豊富で、企業が求める人材や視点も熟知。その経験を活かし、現在はITエンジニア特化のキャリア支援企業「キッカケエージェント」を立ち上げ、月間120人のITエンジニアと面談を行う。エンジニアのキャリア志向と企業課題の解決を両立する最適な人材紹介を提供。

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